Бернарт ван Орлей был придворным живописцем Карла V Габсбурга с 1518 г.
Живописи учился у своего отца, Валентейна ван Орлея. Юношей отправился из родного Брюсселя в Рим. С 1509 по 1515 путешествовал по Италии. В Риме мог учиться у Рафаэля, в любом случае — безусловно испытал сильное влияние этого живописца.
Итальянское влияние отражается в его приемах композиции и в некоторых чертах рисунка; однако, оно не заглушает в нем стремления к реализму, не мешает ему выводить на сцену свои национальные типы, по-своему выражать чувство и разрабатывать колорит в чисто фламандском духе. Гоняясь за экспрессивностью, он впадает иногда в утрировку, заставляет свои фигуры принимать принужденные, изысканные позы и корчить гримасы; но, несмотря на то, в большинстве своих произведений является талантливым художником и опытным техником, которому его национальная живопись обязана крупным шагом вперед.
Активно осваивая принципы ренессансного искусства Италии, стал видным представителем нидерландского романизма. Итальянское влияние отражается в приёмах композиции и в рисунке. Но никуда не
исчезли черты, присущие Северному Возрождению: ван Орлею
свойствен реализм и чисто фламандский колорит.